Έχει χαρακτηριστεί ως μία από τις πιο επιθυμητές γυναίκες του κόσμου για το 2014. Και όχι άδικα, φυσικά, καθώς οι καμπύλες της καλλονής κόρης του Sean Penn προκαλούν τρικυμία.
Η Dylan Penn απαλλάσσεται για λίγο από κάθε τι περιττό στο κορμί της και ποζάρει γυμνή για το περιοδικό Treats. Σύμφωνα με την Daily Mail, ένα τσαντάκι Fendi που κρατάει στα χέρια της καλύπτει τα επίμαχα σημεία. Ωστόσο, αυτό δεν είναι αρκετό όπως φαίνεται για να «προσγειώσει» τη φαντασία των ανδρών.
Η ίδια σε συνέντευξή της στο περιοδικό υποστηρίζει πως ποτέ δεν περίμενε μία τέτοια φωτογράφηση να είναι τόσο προκλητική.
Η 22χρονη είχε σχέση το Φθινόπωρο του 2013 με τον γνωστό 27χρονο ηθοποιό Robert Pattinson. Την ώρα που δημοσιεύματα ήθελαν το ζευγάρι να χωρίζει, οι δυο τους φαίνεται να είναι και πάλι μαζί και μάλιστα ευτυχισμένοι.