Γνωρίστηκαν για πρώτη φορά το 1974 στα γυρίσματα της ταινίας «Παράξενη Κυρία» και μετά ξανά το 1994, όταν τραγούδησε σε φιλανθρωπική εκδήλωση του Prince’s Trust στο Γουέμπλεϊ του Λονδίνου. και υπήρξαν φήμες που τους ήθελαν ζευγάρι. Τώρα, η διάσημη τραγουδίστρια Μπάρμπαρα Στρέιζαντ δεν δίστασε να μιλήσει για την φημολογούμενη σχέση της με τον πρίγκιπα Κάρολο.
Κατά την διάρκεια της συναυλίας της στο British Summer Time Hyde Park το βράδυ της Κυριακής, η 77χρονη Μπάρμπρα Στρέιζαντ έδειξε πολλές φωτογραφίες από συναντήσεις της με τον πρίγκιπα Κάρολο και είπε: « Αν είχα παίξει σωστά τα χαρτιά μου, θα μπορούσα να ήμουν η πρώτη Εβραία πριγκίπισσα».
Η Μπάρμπαρα Στρέιζαντ έδειξε ένα απόκομμα εφημερίδας που αναφερόταν ευθέως στον πρίγκιπα Κάρολο και έλεγε: «Η Μπάρμπαρα γοητεύει τον πρίγκιπά της, Κάρολο».
Η τραγουδίστρια, που πρόσφατα είχε προκαλέσει σάλο με τις δηλώσεις της για τα θύματα σεξουαλικής κακοποίησης του Μάικλ Τζάκσον, μίλησε και για τη γνωριμία της με την πριγκίπισσα Νταϊάνα. «Μετά την παράσταση, το πρωτόκολλο έλεγε πως έπρεπε να σηκωθεί αυτή πρώτη, αλλά με πίεσε και με έκανε να σηκωθώ εγώ πρώτα. Ήταν τόσο ευγενής». Η Μπάρμπαρα Στρέιζαντ αναφέρθηκε και στη δούκισσα του Σάσεξ στον πρώτο τραγούδι που ερμήνευσε, λέγοντας: «Όταν ο ήλιος αρχίζει να λάμπει, όπως το δαχτυλίδι της Μέγκαν Μαρκλ».
Οι φήμες πάντως ήθελαν τον πρίγκιπα Κάρολος να έχει μια αφίσα της τραγουδίστρια στο σπίτι του και πως ήταν ξετρελαμένος μαζί της.
Το 2006, σε μια εκρηκτική βιογραφία της, αναφέρεται πως η Μπάρμπαρα Στρέιζαντ είχε μυστική σχέση με τον πρίγκιπα Κάρολο. Ο πρίγκιπας, που κάποτε είχε πει πως η τραγουδίστρια ήταν η μόνη του pin-up, λέγεται ότι την είχε φλερτάρει τον Νοέμβριο του 1994 σε ένα ταξίδι του στις ΗΠΑ. Εκείνη την εποχή, ήταν ήδη δύο χρόνια χωρισμένος με την πριγκίπισσα Νταϊάνα και είχε σχέση με την τωρινή σύζυγό του, Καμίλα Πάρκερ Μπόουλς.
Πηγές μάλιστα είχαν αναφέρει στη βιογραφία με τίτλο «The Way She Is» πως ο Κάρολος είχε ένα ιδιωτικό δείπνο με την τραγουδίστρια 9 μήνες αργότερα, όπου έδειχναν «πολύ τρυφεροί ο ένας για τον άλλον»