Η πρωταθλήτρια ΑΕΚ ήταν η τυχερή της κλήρωσης της φάσης των “16” του Κυπέλλου Ελλάδας, καθώς θα κληθεί να αντιμετωπίσει τον Κισσαμικό Χανίων. Βατός αντίπαλος και για τον Κυπελλούχο ΠΑΟΚ, αφού θα κοντραριστεί με την Παναχαϊκή, ενώ πιο δύσκολα τα πράγματα είναι για Ολυμπιακό και Παναθηναϊκό που κληρώθηκαν με ομάδες της Super League, την Ξάνθη και τη Λαμία αντίστοιχα. Αναλυτικά τα ζευγάρια:
Λαμία – Παναθηναϊκός
Ξάνθη – Ολυμπιακός
Παναχαϊκή – ΠΑΟΚ
Απόλλων – Ατρόμητος
Εργοτέλης – ΟΦΗ
Κισσαμικός – ΑΕΚ
ΑΕΛ – Αστέρας Τρίπολης
ΠΑΣ Γιάννινα – Πανιώνιος
Τα πρώτα ματς θα διεξαχθούν 8, 9 και 10 Ιανουαρίου και οι ρεβάνς στις 22, 23 και 24 του ίδιου μήνα.
Από το 2010 και μετά οι νικητές του θεσμού είναι οι εξής:
2009-10: Παναθηναϊκός (1-0 τον Άρη)
2010-11: ΑΕΚ (3-0 τον Ατρόμητο)
2011-12: Ολυμπιακός (2-1 τον Ατρόμητο στην παράταση)
2012-13: Ολυμπιακός (3-1 τον Αστέρα Τρίπολης στην παράταση)
2013-14: Παναθηναϊκός (4-1 τον ΠΑΟΚ)
2014-15: Ολυμπιακός (3-1 την Ξάνθη)
2015-16: ΑΕΚ (2-1 τον Ολυμπιακό)
2016-17: ΠΑΟΚ (2-1 την ΑΕΚ)
2017-18: ΠΑΟΚ (2-0 την ΑΕΚ)