Ο Στέφανος Τσιτσιπάς αγχώθηκε αρκετά κόντρα στον Γιαν-Λέναρντ Στρουφ που έβαλε δύσκολα στον Έλληνα τενίστα, ο οποίος ωστόσο με ανατροπή πήρε τη νίκη με 2-1 σετ και παράλληλα την πρόκριση στον τρίτο γύρο του Rome Masters
Με τους χειρότερους δυνατούς οιωνούς ξεκίνησε το πρώτο ματς του Τσιτσιπά στο μονό του Rome Masters. Ο Έλληνας τενίστας σέρβιρε πρώτος και δέχθηκε το break με συνέπεια να μην μπορεί να συγκρατήσει την απογοήτευσή του και να σπάσει τη ρακέτα του.
Ο Στρουφ κατέκτησε και το δεύτερο game με δυσκολία, με τον Τσιτσιπά να απαντάει άμεσα παίρνοντας το πρώτο του game για να κάνει το 1-2.
Μέχρι και το 3-4 οι δύο τενίστες κατάφεραν να κρατήσουν το σερβίς τους, σημείο στο οποίο ο Στέφανος έκανε break στον Γερμανό και ισοφάρισε για πρώτη φορά στο ματς, ενώ στο αμέσως επόμενο game πέρασε μπροστά με 5-4.
Το πρώτο σετ οδηγήθηκε σε tie break, εκεί που ο Γιαν-Λέναρτ Στρουφ ήταν πιο ψύχραιμος και το κατέκτησε με 7-1 πόντους, κάνοντας το 1-0 κόντρα στο νούμερο οκτώ της παγκόσμιας κατάταξης.
Στο δεύτερο σετ τα πράγματα άλλαξαν, ο Τσιτσιιπάς μπήκε πιο συγκεντρωμένος μιας και δεν ήθελα να έχει την ίδια τύχη με την πρεμιέρα του στο διπλό του τουρνουά της Ρώμης.
Έκανε νωρίς break στο σερβίς του Γερμανού, μόλις στο πέμπτο game, το οποίο ήταν αρκετό για να του δώσει την ευκαιρία να φέρει το ματς στα ίσια με 1-1 σετ.
Στο μεγαλύτερο σε διάρκεια game του ματς ο Στρουφ αποδείχθηκε επτάψυχος, έσβησε πολλά break points του Στέφανου και μείωσε σε 4-3.
Ωστόσο, ο κορυφαίος Έλληνας τενίστας έκτοτε υπερασπίστηκε το δικό του σερβίς, βελτίωσε τα χτυπήματά του και έφτασε στο 6-4 με σχετική άνεση.